Fortifikační systém Kutné Hory byl budován ve dvou etapách v průběhu 14. století: první prstenec obemkl tzv. Horní město s Vlašským dvorem, poté následovalo opevnění tzv. Dolního města s kostelem Panny Marie Na Náměti. V druhé polovině 15. století byly hradby zesíleny a k roku 1490 byly dokončeny všechny hlavní brány, pojmenované podle směrů, kam se z města vycházelo – do Kouřimi, Kolína, Čáslavi a sedleckého kláštera (Klášterská brána). V hradebním prstenci bylo vybudováno i množství menších branek a průchodů, z nichž připomeňme např. branku Podhrádeckou, Hloušeckou, bránu Starou a Novou, Katovu, Leflířskou, Žižkovu, Novomlýnskou nebo jeden malý průchod městskou hradbou, zvaný příznačně Myší díra.

Jak se zdokonalovala válečná technika, tak tyto nákladné stavby o výšce několika metrů a délce několika kilometrů pozbývaly na funkci, z vnitřní strany byly k hradbám přistavěny domky a mohutné příkopy byly postupně zaváženy odpadky. V průběhu dlouhých staletí tak byla v hradebním prstenci nově vybudována pouze Klášterská brána v roce 1676. Hradební systém a brány s předbraními nicméně vydržely stát až do počátku 19. století. Byly však značně poškozeny, především dlouhodobě nedostatečnou údržbou. Bourání hlavních bran uspíšilo náhlé zřícení Kouřimské brány v roce 1813, v jejíchž sutinách zahynuli tři lidé. Do konce 19. století byla větší část opevnění města včetně bran a předbraní odstraněna, valy postupně zasypány, a město se tak otevřelo do okolí. Zbytky hradeb se dodnes zachovaly pouze tam, kde tvořily ohradní zdi zahrad.

Fotografie bran a opevnění v našem archivu pocházejí především z doby před jejich zbořením, tj. od sedmdesátých let do konce 19. století. Rekonstrukce Čáslavské a Kouřimské brány od malíře Františka Vysekala, byly provedeny patrně na základě starších podkladů.